home | login | register | DMCA | contacts | help | donate |      

A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z
А Б В Г Д Е Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


my bookshelf | genres | recommend | rating of books | rating of authors | reviews | new | форум | collections | читалки | авторам | add
fantasy
space fantasy
fantasy is horrors
heroic
prose
  military
  child
  russian
detective
  action
  child
  ironical
  historical
  political
western
adventure
adventure (child)
child's stories
love
religion
antique
Scientific literature
biography
business
home pets
animals
art
history
computers
linguistics
mathematics
religion
home_garden
sport
technique
publicism
philosophy
chemistry
close

реклама - advertisement



45. Альдегиды

Альдегидами называются продукты замещения в углеводородах атома водорода альдегидной группой – С(ОН).

Кетонами называются вещества, содержащие карбонильную группу – С(О)-, связанную с двумя остатками углеводородов.

Таким образом, для обеих групп соединений характерно наличие карбонильной группы – С(О)-, но в альдегидах она связана с одним радикалом и одним атомом водорода, тогда как в кетонах карбонильная группа связана с двумя радикалами.

Общая формула альдегидов и кетонов, производимых от предельных углеводородов, СпН2ПО, причем альдегиды и кетоны с одинаковым числом атомов углерода изомерны друг другу. Так, например, формулу C3Н60 имеют альдегид Н3С-СН2-С(ОН) и кетон Н3 С-С(О) – СН3.

Строение альдегидов выражается общей формулой R—С(О) – Н.

Электронное строение двойной связи карбонильной группы альдегидов =С=О характеризуется наличием одной s-связи и одной p-связи, причем, электронное облако p-связи расположено в плоскости, перпендикулярной той плоскости, в которой расположены s-связи данного атома углерода.

Однако двойная связь карбонильной группы существенно отличается от двойной связи этиленовых углеводородов. Главное отличие заключается в том, что двойная связь карбонильной группы соединяет атом углерода с электроотрицательным атомом кислорода, сильно притягивающим электроны, поэтому эта связь сильно поляризована.

Наличие в карбонильных группах альдегидов и кетонов сильно поляризованной двойной связи – причина высокой реакционной способности этих соединений и, в частности, причина многочисленных реакций присоединения.

Название «альдегиды» произошло от общего способа получения этих соединений: альдегид можно считать продуктом дегидрирования спирта, т. е. отнятия от него водорода. Соединение двух сокращенных латинских слов Alcohol dehydrogenatus (дегидрированный спирт) и дало название альдегид.

В зависимости от характера радикала различают предельные или непредельные альдегиды, ароматические альдегиды и т. д.

Альдегиды наиболее часто называют по тем кислотам, в которые они превращаются при окислении. Так, первый представитель альдегидов Н-С(О) – Н называется муравьиным альдегидом (или формальдегидом), так как при окислении превращается в муравьиную кислоту (AСldum formicum); следующий гомолог СН3 —С(О) – Н называется уксусным альдегидом (или ацетальдегидом), так как при окислении он дает уксусную кислоту (AСldum aceticum) и т. д.

Простейший ароматический альдегид С6Н5 —С(О) – Н называется бензойным альдегидом или бензальдеги-дом, так как при окислении дает бензойную кислоту (AСldum benzoicum).

По международной номенклатуре названия альдегидов производят от названий соответствующих углеводородов, прибавляя к ним окончание – ал. Так, например, муравьиный альдегид называется ме-танал, уксусный альдегид – этанал, бензойный альдегид – фенилметанал.

Изомерия альдегидов обусловлена изомерией цепи радикала.


44.  Трехатомные фенолы | Органическая химия | 46.  Способы получения альдегидов